While you can say "what" I feel it is more natural to say "which" when asking which day something will happen. Also it doesn't sound natural to me say "August", because you both already know the day will be in August. So a more natural phrase would be. "Which day are you going to Canada?"
"what" という言葉も使えますが、私自身としては特定の物事が起こる日付を尋ねるには "which" のという表現の方が自然だと感じます。
またわざわざ8月 "August"と言うのはあまり自然ではないと思います。何故なら会話している双方が出発は8月ということを認識しているようだからです。ですのでより自然な表現として下記が適していると思います。
"Which day are you going to Canada?"
（どの日にカナダへ行く予定ですか？）
On what day (in August) are you leaving (for Canada)?
動作を行う具体的な日にちを聞くときには
On what day ～?と聞くことができます。
ご質問の「行く日」は「出発する日」のことだと思いますので、leaveという単語を用いて
On what day are you leaving?
「何日に出発するの？」
のように言うといいですね。
「８月の」や「カナダへ」は文脈により明らかな場合は特に言わなくても大丈夫です。
On what day (in August) are you leaving (for Canada)?
「（８月の）何日に（カナダへ）出発するの？」
ご参考になれば幸いです。
1. Which day in August are you travelling to Canada?
This question is asking to the person to specify the day that he/she will be leaving for Canada.
Whether it is Monday, Tuesday, Wednesday etc
And whether it is the 1st, 2nd, 3rd etc.
例文
1. Which day in August are you travelling to Canada?
8月の何日にカナダに旅行するつもりですか？
この質問は、カナダに出発する日を具体的に尋ねています。
月曜日、火曜日、水曜日等。
又は1日。2日、3日等
The word 'bound' is used in relation to someone's or something's destination.
"The earth bound spaceship was travelling at ten times the speed of sound."
You can add the word 'bound' to place names and many other words such as the adverb, 'Homeward.'
'bound'とは、誰かや何かの目的地に関して使われます。
"The earth bound spaceship was travelling at ten times the speed of sound."
地球へ向かう宇宙船は、音の速度の10倍の速さで飛びます。
'bound'に場所の名前や 'Homeward.' (家路）などのほかの言葉もつけることができます。
Which date are you departing for Canada in August?
When are
*Which date are you departing for Canada in August?
To depart means to leave, especially in order to start a journey.
For example: "They departed for Germany."
This means you would like to know the exact day they will be leaving for Canada.
例文
*Which date are you departing for Canada in August?
8月の何日にカナダに出発するの？
To departは、特に旅行を始めるために出発するということです。
例文
"They departed for Germany."
彼らはドイツに出発した。
例文
*Which date are you departing for Canada in August?
8月の何日にカナダに出発するの？
カナダに出発する正確な日を知りたいということです。
"When is it that you are flying over to Canada in August?"
If someone who you know is going to Canada in August and you want to ask what day they are going, you could ask any of the following: "What day in August are you going to Canada?", "What day do you fly out to Canada?" or "When is it that you are flying over to Canada in August?".
知り合いがカナダに行くのですね。で、いつから行くのか質問したいと。次のように言えます。
"What day in August are you going to Canada?"（8月の何日からカナダに行くのですか）
"What day do you fly out to Canada?"（何日からカナダに行くのですか）
"When is it that you are flying over to Canada in August?"（8月の何日からカナダに行くのですか）
Hey, do you have a confirmed date in August for your departure to Canada.
▪ Hey, do you have a confirmed date in August for your departure to Canada.
"Confirmed date" is a date that has been finalized and definite.
This is asking if he/she has finalized the travelling arrangements to Canada and what the date is for when he/she is departing/leaving.
例文
▪ Hey, do you have a confirmed date in August for your departure to Canada.
ねぇ、カナダに行く日ははっきりと決まっているの？
"Confirmed date" は、決まっていて、確定している日のことです。
カナダへ旅行する準備が終わっているかどうかと出発する日がいつかを尋ねています。
Which day in August are you scheduled to leave for Canada?
On which day in August is your flight to Canada?
The word 'which' is a pronoun and determiner. It is more appropriate to be used in a question such as the one in the first line than 'what'. You know very well that someone is going to Canada in August, but you do not know on which day in that month. So, whether you are going to talk about the scheduled day or the flight day, the question will still be : which day?
So, you may say:
Which day in August are you scheduled to leave for Canada?
or
On which day in August is your flight to Canada?
'which'という単語は代名詞であり限定詞です。
最初の質問には'what'を使用するよりも'which' を使う方が適切です。
誰かが8月にカナダに行くことを知っているけれども、その月のどの日なのか分からない。
こういった場合には、到着予定日の話なのか出発日についての話なのかにかかわらず、質問は'Which day?'（「どの日ですか？」）となります。
このようにも言えるでしょう。
Which day in August are you scheduled to leave for Canada?
（「8月のどの日にカナダに向けて出発する予定ですか？」）
または
On which day in August is your flight to Canada?
（「 8月のどの日にカナダへの飛行機は出発するのですか？」）
ご質問ありがとうございます。
・「On what day are you leaving?」
＝いつ行く予定ですか？
（例文）On what day are you leaving?// I'm leaving on the 7th!
（訳）いつ行く予定ですか？//7日です！
単語：
airport 空港
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