『あそこまで』には"up to..."を使います。
目標となる線が地面に引かれていたら、"up to that line"。
目印になるものが木であったら、"up to that tree"。
"you win..." は、『ご褒美を勝ち取った』というニュアンスで使うことができます。
単純に、『もし～なら…』の構文で "I'll give you some candy if you..." としても伝わります。
おまけで、『よくできたね！（よくがんばったね！）』は：
Good boy/girl!
Great job!
Way to go!
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