「いきつけの〜」の該当の英語は「favorite 〜」、または「〜 that I/You often go to」が適切だと思います。
以下のようにいきつけのお店を相手に聞いてみましょう!
Can you tell me your favorite restaurant? = 一番好きな[お店](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/5391/)/[レストラン](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/36334/)を教えてくれませんか(いきつけのお店を教えてくれませんか?)
Is there any restaurant that you often go to? = よく行くお店/レストランはありますか?(いきつけのお店はありますか?)
グルメな方になるとレストランだけがご飯を食べる所ではないと思いますので、レストランという言葉以外で表現してみました。
Do you have any favorite place で「お気に入りの場所はありますか?」となります。 ここではplaceを単数形にする事で「おススメの場所(1ヵ所)」を聞きたい意向を示しています。 上記に to dine out(外で食事をとるために)という表現を加えると
(外食する際)おススメの場所はありますか?=いきつけの店はありますか?というニュアンスになり、例えばcould you tell me(教えていただけませんか?)というよりも相手が教えなければならない「強制力」が緩和するので、聞かれている側からすると「あー、あるよ」と答えやすくなると思います。
参考になれば幸いです☆