ご子息にとって笑顔あふれる幸せな一年になりますようにって英語でなんて言うの？

まずお父さんに返信するなんて、とても良い心遣いですね(^^)
お父さんも息子さんもさぞかし喜ぶ事でしょう。

お父さんにまず送る場合は、
I wish your son を文頭に置くことで、
あなたの息子さんへ、〜と願うという言い回しを使います。

I wish your son another year of happiness and lots of smiles.
（あなたの息子さんへ、幸せとたくさんの笑顔の１年を願います。）

そして、IORIさんは、その後、息子さんへ直接メッセージを送られるのですよね？
その場合は、I　を省いて、現在進行系の〜ing を使い、願っているよ。という言い回しにします。

Wishing you another year of happiness and lots of smiles.
(幸せとたくさんの笑顔の１年になりますように。）

これで完璧ですわね

Wishing you a success on sending your beautiful messages to them!
素敵な思いが伝わることを願ってます! (^^)

「ご子息」に相当する表現はないと思うので、your son（あなたの息子）で表現しました。
英訳例は、「あなたの息子が、笑顔あふれる一年を過ごすことを願います」という意味です。

with ~ は「〜と一緒に」という意味で最初に習うと思いますが、その他にもたくさんの意味があります。

例えば、「手段」を表す with もあります。

I wrote a letter with a pen.
（私は、ペンで手紙を書いた。）

「〜がある」「〜を持っている」という意味の with もあります。

I bought a house with a garden.
（私は庭がある家を買った。）

英訳例の a year with a lot of smiles は、「笑顔がたくさんある一年＝笑顔が溢れる1年」という意味になります。

with のいろいろな意味、辞書で調べてみてくださいね。

お役に立てれば幸いです。

「Xが～ますように」は英語で May X ～ というパターンに相当しますが、言い方としてはやや古っぽくてかたいため、実際にあまり使われないと思います。その代わりに十分にフォーマルな表現として、I hope that X ～ と I'm wishing ～ for X があります。「笑顔あふれる」はほぼそのまま Full of smiles （直訳：笑顔でいっぱい）と訳します。