私もいまアメリカのボストンから回答しています。奇遇ですね(^^)
どうやったら出来るか考えよう は、
Let's think about how we can do this.
(これをどうしたら出来るのかを一緒に考えよう)で表現できます。
どうやったら直せるか考えよう だと、
Let's think about how we can fix this.
(どうやったらこれを直せるのか一緒に考えよう)ですね。
直す fix を使うといいですよ。
このマシーンを、という場合は、
Let's think about how we can fix this machine.
でよいですね。
メカニックとは、という基本的なところを教えてあげるのはいいですね。
時に人は、認識を変えるだけで、苦手でできなかった事が出来るようになったりしますよね。
お仕事も英語もがんばってくださいね!