It's not easy to outsmart him because we know each other too well.
★ 訳
「彼を出し抜くのは簡単じゃないよ。だってお互いにお互いのことを知り尽くしているから」
★ 解説
・It's not easy to outsmart him「彼を出し抜くのは簡単じゃない」
「〜を出し抜く」は outsmart や outwit を使うことができます。smart は「賢い」、wit は「知恵」などの意味があり、知的なやり方で出し抜くことを意味します。
この部分では真の主語は to outsmart him ですが、少々長いので仮主語の it を使って真主語を後回しにしています。
・we know each other too well「お互いのことを知り尽くしている」
too well は直訳すると「よく〜すぎる」という意味ですが、「とてもよく知っている」「知りすぎている」の意味を出したいときに使えます。このように表現することで「手の内をよく知っている」という意味を出すことができます。
その他、we know each other's moves too well とすることもできますが、moves は「動き、(戦略上の)手の内」などを表すことができます。
ご参考になりましたでしょうか。