①You are familiar with Japan.
● be familiar with ~ ＝ ～に精通している
②You are a connoisseur of Japanese food.
● a connoisseur of ~ = ~通
→ 「~通」には connoisseur が使えます。日本人にとってはなじみのない表現（フランス語起源）ですが, ネイティブスピーカーは自然とこの表現を使います。a connoisseur of の直後には何でもかんでもおけるわけではなく, 次のように考えてください。
a connoisseur of ＋ 食べ物・ワイン・音楽等の特定分野
したがって, Japan単体ではなく, Japanese foodとかJapanese art など特定分野を示すものをおきましょう。
③You know Japan very well.
●know ~ very well = ～をとてもよく知っている
→ とてもよく知っている = 通 を表せます。
<他にも>
④ You are an expert of Japan.
●an expert of ~ = ～の専門家
「～通ですね」は言い換えると「～を良く知っている」
ですから
You really know your Japan.
あなたは日本通ですね
と言えば通じます。
connoisseurは「食べ物やワイン、芸術などの通」
に使われることが多く、a connoisseur of~で
「～通」」という意味になります。
connoisseurは語源がフランス語で発音が
「カナサァ～」になります。
He is a connoisseur of wine.
彼はワイン通だ
参考になれば幸いです。
日本 
