「どれくらい滞在していいですか？」は、
How long may I stay with you?
How long can I stay?
などがいいと思います。
「どれくらい滞在していいですか？ 1週間? 2週間?」
How long can I stay? A week? Two weeks?
みたいな感じですね。
「どれくらい滞在していいですか？」という質問を英語で聞くと、「How long can I stay?」または「How long may I stay?」という質問を使っても良いと考えました。「Can ~」と「may ~」の意味は「〜してもいいですか」です。「May ~」より、「can ~」の方がカジュアルです。「For how long can I stay?」も「How long can I stay for?」も使っても良いです。意味が変わりません。
ご質問ありがとうございます。
・「How long can I stay? 」
＝どれくらい滞在していいですか？
（例文）How long can I stay? // You can stay here for a month!
（訳）どれくらい滞在していいですか？//一ヶ月いていいよ！
お役に立てれば嬉しいです。
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