どこだったらいいの？って英語でなんて言うの？

上記の候補ですが、①は普通に「どこだったら行ってくれるか」を聞く時に使う表現で、then の部分は 「（それ）じゃ、」というニュアンスを含めます。②の方が「どこだったらいいの？」に近くて、短いです。結局、いずれも同じ意味でほとんど自由に言い換えられますので、好きな方を選んでお使いください！ ご参考までに。

”Where is the best for you?”は、会話の流れがあって、 ここでもないあそこでもない、じゃあどこがいいの？と言いたい時に使えると思います。 ”Which place can I make you happy?”は、 デートの誘いとしては、男性からの優しさが感じられていいと思います。