He doesn't look like someone who makes a honest living.
He doesn't look like someone in a clean business.
堅気 は、直訳では当てはまるものがないので、
make a honest living
（まっとうな生活をする）をつかって、
He doesn't look like someone who makes a honest living.
(彼は、まっとうな生活をしている人には見えない）
もしくは、
in a clean business
（クリーンな商売） を使って、
He doesn't look like someone in a clean business.
（彼はクリーンな商売をしている人には見えない）
と表現すると良いでしょう。
第一印象で、その様に感じるときは、大抵はあたっていますよね。
人を見た目で判断してはいけませんが、人は見た目で判断してきます。
内面は外見にでてしまいますから正直に一生懸命に人生を生きたいですね(^^)
日本 
