～の前提で話しているって英語でなんて言うの？

直訳：「その質問は、人々にとって道を尋ねるために誰かの足を止めるのは簡単なことではないと思い込んでいます・決めつけています。私はそれは多くの人にとって事実ではないと思います。」

assumeは思い込む・決めつけるという意味です。主語は「その質問」で、発言者ではなく「その質問が、決めつけるということをしている」ということになります。you are assumingよりも良い（すこしばかり柔らかい）言い方で、人への批判を避ける建設的な言い方です。

"It sounds like..."「～のように聞こえる」という表現を”you are assuming"「あなたは思い込んでいる・前提にしている」の前につけることで、批判の気持ちを少し和らげて伝えることができるでしょう。「道を尋ねる」は英語で"ask（人）for directions"。また、”find it difficult to do..."で「...することが難しい・困難だと感じる（抵抗を感じる）」となります。
さらに直接的な批判を避けるような言い方をするのであれば、"It sounds like the questions is based on the assumption that..."「その質問は…という前提に基づいているように聞こえますが、」と回りくどい言い方をすることもできます。"based on..."で「～に基づいている」となります。

I find it difficult to talk to my parents. 「両親と話すのが難しいと感じる」
I don't think that's always the case. 「必ずしもそうだとは思わない」