渋谷で偶然高校時代の友達にあったって英語でなんて言うの？

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I met a high school friend in Shibuya by coincidence.
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これなんていかがでしょうか。

「high school friend」＝「高校時代の友達」
「by coincidence」＝「偶然に」
「meet」＝「会う」（過去形にすると、「met」）

ちなみに、友人は「一人」ですかね？
複数形にする場合は「a high school friend」を「some high school friends」に差し替えてください。

また、文章が長いと感じられた方には、「run into」（「ばったり会う」）という表現が便利かもしれません。
これが入っていれば、「by coincidence」は不要になるので。
つまり・・・

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I ran into a high school friend in Shibuya.
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だけで、意味が伝わります。短くて言い易いですね～☆

accidentally は “偶然” という意味を表現するのに便利な一つの言い方。

old friends と言えば “しばらく会っていない” という意味で使え、別に “年老いた” という意味にはなりません。

”high school” （高校） と普通に言ってもいいし、“my high school days” （私の高校時代）という名詞に変えて言うのも一つの表現になります。

“日本で” 学生時代の友達に会えるなんて羨ましい限りですね～♪

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できます(^_^)
I happened to see a friend from high school in Shibuya.
「渋谷で高校時代の友達にたまたま会った」
happen to Vで「たまたまVする」の意味です。
seeをmeetに変えて、
I happened to meet a friend from high school in Shibuya.
のようにも表現できます(^_^)

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)

★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI

こんにちは。
さまざまな言い方ができると思いますが、下記のような英語表現はいかがでしょうか：

I ran into a high school friend in Shibuya.
渋谷で偶然高校時代の友達に会いました。

run into ... で「偶然〜に会う」と言えます。
high school friend で「高校の友達」「高校時代の友達」となります。

ぜひ参考にしてください。