いい顔をしなかった→嬉しそうではなかった
ということで、
He didn't look happy.
と言うことができます。
もっと詳しく言うなら
My dad didn't look happy to hear that I was dating Daniel.
（ダニエルと付き合っていると聞いて、父はいい顔をしなかった。）
のように「なにについていい顔をしなかった」のかを後ろにつけることができます。
参考になれば幸いです！
He didn't look happy about it. 「彼はそれに対していい顔をしなかった。」
"didn't look happy" は「嬉しそうではなかった」、「about it」は「それに対して」を意味します。
他の表現として：
He wasn't pleased. 「彼は嬉しくなかった。」
具体的な例文として： When I told my father that I was dating him, he didn't look happy about it. 「彼と付き合っていると伝えると、私の父はいい顔をしなかった。」
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