いい顔をしなかった。って英語でなんて言うの？

いい顔をしなかった→嬉しそうではなかった
ということで、
He didn't look happy.
と言うことができます。

もっと詳しく言うなら
My dad didn't look happy to hear that I was dating Daniel.
（ダニエルと付き合っていると聞いて、父はいい顔をしなかった。）
のように「なにについていい顔をしなかった」のかを後ろにつけることができます。

参考になれば幸いです！

He didn't look happy about it. 「彼はそれに対していい顔をしなかった。」

"didn't look happy" は「嬉しそうではなかった」、「about it」は「それに対して」を意味します。

他の表現として：

He wasn't pleased. 「彼は嬉しくなかった。」

具体的な例文として： When I told my father that I was dating him, he didn't look happy about it. 「彼と付き合っていると伝えると、私の父はいい顔をしなかった。」