★ 訳
「彼が私にすべてを話した」
★ 解説
「〇〇に〜してもらう」という表現は、英語では「〇〇が私に〜した」という表現の仕方をすることが非常に多いです。
そのため、主語を I にして言うよりは、むしろ実際にその行為をした人を主語にたてるほうが自然と言える場合が多くあります。
英訳例ではまさにそのように英語にしました。またこの英訳例は、回答者である私が普段見る海外の映画やドラマでも聞くことがある表現です。
「話を聞かせてもらった」のような字幕がついているところで、"〇〇 told me everything"「〇〇が私に全部を教えた」という意味の英語を発しているのをよく見ます。
しかしながら、本当に everything かどうかは、その文脈にもよりますので、他の英語表現のほうが当てはまる場合もあります。その場合の一例として、（2）の He told it to me.「彼が私にそれを話した」も入れておきました。
ご参考になりましたでしょうか。
"To share something with someone" は、相手に何か特別なものと言ってってくれるという意味があって、この場合に完璧だと思います。カジュアルとフォーマルの間の表現です。関係が深めるのニュアンスです。
"To let someone hear what you have to say" はもっと一般的に使われています。言いたいことを特別かどうか、関係が変わるかどうか、そのような意味がありません。
言ってくれた = he told me
聞かせてもらった = he let me hear
日本 
アメリカ合衆国 
