gambler
He's quite a gambler and always wins.
「彼はかなりの勝負師でいつも勝つよ。」
James is going to take a big risk to start a new business.
「ジェームズは一か八か新しいビジネスを始める。」
勝負師を1語で表現する場合は1のgambler。1とは異なる表現で勝負師の意味を伝えたい場合は2のtake a risk/chanceを使うとよいでしょう。
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しょうぶし【勝負師】
①ばくち打ち。博徒ばくと。
②成功するかどうか不確実な事業・仕事などを、成否をかけて思い切って遂行する人。
出典 三省堂大辞林 第三版
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