勝負師って英語でなんて言うの？

gambler
He's quite a gambler and always wins.
「彼はかなりの勝負師でいつも勝つよ。」

James is going to take a big risk to start a new business.
「ジェームズは一か八か新しいビジネスを始める。」

勝負師を１語で表現する場合は1のgambler。１とは異なる表現で勝負師の意味を伝えたい場合は2のtake a risk/chanceを使うとよいでしょう。

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しょうぶし【勝負師】
①ばくち打ち。博徒ばくと。
②成功するかどうか不確実な事業・仕事などを、成否をかけて思い切って遂行する人。
出典　三省堂大辞林 第三版
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「勝負師」と言いたい場合は gambler や challenger などが使えます。

1)「Gamber」は勝負師の直訳となり、この意味で使われることがありますが、ギャンブルが好きな人という意味なのでネガティブなニュアンスで使われることが多いです。

2)「Challenger」の「いつも挑戦する人」の方がよりニュートラルですね。