~する時はだいたい～の時って英語でなんて言うの？

「だいたい、たいてい」は、話し言葉では mostly が多いです。

generally も使いますが、これは書き言葉での方が多いです。

なお、ご質問では「〜時は、だいたい〜時です」と「時」が２度出てきますが、２つの英文はそのまま訳せば

「私が運転するのはたいてい通勤のためです」
「私が飛行機にのるのはたいてい出張のためです」

となります。

特に後半は when 〜 などで始めたくなりますが、そうでなくても表せるという例として、ご参考になさってください。

１）When I fly, it’s usually for business trips 「飛行機に乗るのは、たいてい出張に行く時だ。」*When I ◯◯, it’s usually for △△.：◯◯するのは、たいてい△△の時だ。

２）I only fly when I go on a business trip. 「飛行機に乗るのは出張に行く時だけだ。」

I only drive when I go to work.「車を運転するのは仕事に行く時だけだ。」*I only ◯◯ when △△.：△△する時だけ、◯◯する。