"Being assertive can sometimes make others uncomfortable."
"Speaking in a definitive way can sometimes upset others."
"断定的な言い方"を英訳するのは少々難しいですが、最も近い表現としては"being assertive"や"speaking in a definitive way"が挙げられます。
"assertive"とは、自分の意見や要求をはっきりと、自信を持って伝える様子を表します。この性格などが強すぎると、時折他人を不快にさせてしまうことがあります。
一方、"speaking in a definitive way"は、話し方がはっきりしていて、自分の発言に自信があることを示します。これも強すぎると、他人が不快感を覚えることがあるでしょう。