「会話形式で」=「In a conversation」と訳せます。
「Aを会話形式で教えてください」→「Aを会話でどのように使うか教えてください」
=「Please tell me how to use A in a conversation.」
ここでの「教える」は「Tell」です。「Teach」は技術などを教えるときにつかいます。この場合は、「どのように言うか」ということですから、「Tell」が自然です。
2番は、「文脈で」と言う意味です。
ご提示の状況よりは、「Aはどのような文脈で使いますか」などで使います。
例:How can I use ”Yoroshiku" in a context?(「よろしく」はどのような文脈で使えますか)
参考になれば幸いです。