友達に「5/14のお出かけ予定は確定ですか?」は英語で聞きたいならこのようです。
Are you for sure going out on May 14th?
Are you for sure .... は「〇〇は確定ですか?」と意味です。結構キャジュアルな言い方なので、友達に聞くと自然です。
もう一つの言い方は Are you certain you are going out on May 14th? と言います。Are you certain ... は Are you for sure と同じ意味ですが、for sure より Are you sure の方がフォーマルな時でもキャジュアルな時にも言います。
例文
Are you for sure going to Europe in the summer?
夏にきっとヨーロッパに行くんですか?
Are you certain that you will attend the training?
研修に参加するのは確定ですか?
Have you decided if you will go out on that day?
その日に出かけるのを決めましたか?
ご参考までに。