「この事彼に話してもいい?」は英語では Can I tell him about this? と言います。さっき話したことを彼に話してもいい?という意味です。
例文
I had so much fun playing with everyone today. Can I tell him about it?
今日みんなと遊んで楽しかったです。彼に話してもいい?
You did such a good job with your presentation today. Can I tell him about it?
今日の発表とてもよくできたよ。彼に話してもいい?
Can I tell him that you are tired?
あなたが疲れているのを彼に言いてもいい?
ご参考までに。