Why shouldn’t I? は「逆になんでダメなの？」というニュアンスです。
そして Why? What’s stopping me. は「なんで？何も引き止めるものはないから、いいんじゃない？」というニュアンスです。
例えば,このような会話の場合:
ーWhy do you go out alone? (なんで一人で出かけるの？)
ーWhy shouldn’t I? Is there a reason I can’t go out alone?
(逆になんでダメなの？一人で出かけてはいけない理由でもあるの？)
〜と言えるでしょう。
Why do people seem so surprised that I'm out by myself?
Why is it so strange to people that I'm on my own?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhy do people seem so surprised that I'm out by myself?
「私が一人で出かけたら、なんでみんな驚くの？」
ーWhy is it so strange to people that I'm on my own?
「私が一人だとなんでそんな珍しいの？」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
