Why shouldn’t I? は「逆になんでダメなの?」というニュアンスです。
そして Why? What’s stopping me. は「なんで?何も引き止めるものはないから、いいんじゃない?」というニュアンスです。
例えば,このような会話の場合:
ーWhy do you go out alone? (なんで一人で出かけるの?)
ーWhy shouldn’t I? Is there a reason I can’t go out alone?
(逆になんでダメなの?一人で出かけてはいけない理由でもあるの?)
〜と言えるでしょう。