例えば、仕事はどうですか？だと、How's you work going? などになるかと思いますが、your workの部分が長くなった場合、例えば、「仕事探しはどうですか？」や、「日本語の勉強の進み具合はどうですか？」等の場合、How's ~~~ going？に無理やりねじ込んで自然に聞こえるでしょうか。例えば、How's your studying Japanese going?など。
How's your ～ going?という表現は、実際に尋ねてはいますが単なる会話のきっかけとして軽く使われることも多いです。長くなるようであればgoingを抜いて、How's your-?と聞くこともできます。
How's your studying Japanese going?の代わりにHow's your Japanese study?のように名詞に置き換えると短くより自然になるのではないでしょうか。
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