I didn’t think I would 〜
【訳】私が〜することになるとは思わなかった
I never thought I would ~
【訳】私が〜することになると思ったことは一度もなかった
というような言い方ができると思います。
I didn’t think I would feel tired so much.
【訳】こんなに疲れを感じることになるなんて思わなかった。
ただ、「夜更かしできなくなる日が来ると思わなかった」については直訳すると遠回しな言い方になりそうなので、
I can’t believe I can’t stay up late now!
【訳】私が今は夜更かしできないなんて信じられない。
I used to be ok to stay up late!!
【訳】昔は夜更かし余裕だったのに!
という表現の方がメジャーではないかなと思いました。
I never thought the day would come when I'd feel tired.
I never thought the day would come when I can't stay up late.
"I never thought the day would come when I'd feel tired."、"I never thought the day would come when I can't stay up late."と言います。
ここでは、「I never thought the day would come when〜」で「まさか自分が〜する日がくるなんて」と表現しています。