「Working in the rain is the worst.」と言えば、「雨の中の仕事は最悪だ」という意味です。「the worst」は、何かがとても不快または困難であるという感情を強調する表現です。この文脈では、雨での作業がいかに不愉快であるかを伝えています。
もしも強調を控えめにする場合は、「Working in the rain can be really tough.」と表現することもできます。「really tough」を用いることで、雨の中の作業の困難さを示しつつ、非常に厳しいがなんとか耐えうる状況であることを暗示します。
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Difficult: 困難な
Unpleasant: 不愉快な
Challenging: 挑戦的な
Disagreeable: 厄介な