No matter how many times I watch it, I can't stop laughing.
「何回それを見ても、笑うのを止められない」が直訳です。
no matter how many times S Vで「何回SがVしても」
no matter +疑問詞の例を少し挙げておきます。
No matter where you go「あなたがどこに行っても」
No matter what you say「あなたが何て言っても」
No matter when I call him「いつ彼に電話しても」
などです。
参考になれば幸いです(#^^#)
Shotaさん
ご質問頂きありがとうございます。
It cracks me up every time I watch it.
→crack me upで、大笑いする。という表現です。
I cannot stop watching it. It is just hilarious.
→動画を見るのを止められない。
hilariousは、こちらも、大笑いをする。という表現です。
ハマってしまうと抜け出せない動画ってありますよね。
参考にされてみてください。
「何度見ても笑える」は「それを見るときはいつも笑ってしまう」ということで、
I always laugh when I see this video.
「この動画を見るときはいつも笑っちゃうよ」
としてみました。
実際、「毎回こうだ」という文脈ではネイティブはalways~「いつも~する」という表現をとてもよく使います。
ご参考になれば幸いです。