「気の利いた」とはいろいろな英訳がありますね。「nice」や「cute」も含めています。
「say something nice」だったら、「褒めていること」とか「お世辞」という意味です。ディズニーの「バンビ」という映画で、サンパーのお母さんによって、「If you can't say something nice, do say nothing at all.」(いいこと言えなかったら、何も言わない方がいい)と言います。
「say something cute」というのは、面白いこととか、かわいいこととかをいうことです。へつらい過ぎることも含めています。
She always has to say something cute and attract everyone's attention.
彼女がいつも気の利いたことを言ってみんなの注目されることします。
I’m sorry I couldn’t say something more useful. / I'm sorry I couldn’t tell you what you wanted to hear.
Sorry I couldn’t say something more uplifting. / Sorry I couldn’t come up with something interesting to say.
I'm sorry, I just don't know what to say. / I wish I knew the right thing to say.
「what someone wants to hear」は「誰かに言われてほしいこと」と言う意味です。欲しがっている人にとって、言われてほしいことは真実でも真実ではなくても聞きたい、と言う感じです。
相手を励ますために何かを言いたいのにふさわしい言葉が見つけられない場合には「I just don’t know what to say」とか「I wish I knew the right thing to say」とか言えます。
Sorry. I wish I could say something more useful.
「ごめん。もっと役立てるようなことが言えたらいいんだけど」
wishは「~であって欲しい」という願望を表しますが、具体的には実現していないことやこれからも実現しそうにないことに対する願望を表します。
ですから、「気の利いたことを言いたいと思っている。だけど現実には言うことができない」、そんな心苦しさや悔しさを表すのにぴったりです。
実現していないことに対する気持ちを表しますから、文法的には仮定法の形を取ります。
wish以下には(助)動詞(ここではcan)の過去形を置くことで仮定法となります。
※過去形を使えば現在(または未来)の状況や出来事に対する仮定、過去完了形を使えば過去の状況や出来事に対する仮定となります。
例:I wish he were here now.「彼が今ここにいてくれたらいいのにな」
I wish he had been there then.「彼があのときそこにいてくれたらよかったのにな」
ご参考になれば幸いです。