One of the reasons why I lack self-confidence is because...
I think I'm trying to ease the pain as much as possible when I fail at something.
長めの文章なので二つに分けました。
①One of the reasons why I lack self-confidence is because...
「わたしが自信も持てない理由の一つは・・・」
one of the reasons→理由の一つ
lack self-confidence→自身に欠ける、自信がない
②I think I'm trying to ease the pain as much as possible when I fail at something.
「何かに失敗したときに、（心の）痛みを出来るだけ和らげようとしているんだと思う。」
I'm trying to→○○しょうとしている
ease the pain→痛みを和らげる
as much as possible→出来る限り
when I fail at something→何かに失敗するとき
"I'm trying to protect myself from getting hurt when I fail at something."
「何かに失敗したときに自分が傷つかないように自分を守ろうとしている。」
という言い方もあります。
少しでもご参考になれば幸いです。
日本 
