help me with ~
~を手伝ってください
付き合ってください、という言い方はすごく日本的ですよね。
要は一緒にやってほしい=手伝ってほしいということなので、ストレートに手伝ってと言えば伝わりやすいと思います。
Can you help me with my English?
私の英語を手伝ってくれる?
I want to work on texting in English, so can you text me back in English?
英語でメールを打つ練習をしたいから英語でメールの返事してくれる?
I want to work on English conversations, so can we talk in English?
英会話の練習をしたいから英語で話してくれる?