I'm not the type to celebrate every little monthly anniversary (when I'm going out with someone.)
I'm not the kind of person who celebrates every little monthly anniversary (when I'm going out with someone.)
付き合っている相手に対することを言うので、when I'm going out with someone を添えるとよりわかりやすいです。
英訳1:「〜しない派」は「〜しないタイプ」と言うことができます。I'm not the type to ~ で「私は〜しない派です」となります。
every little を添えることで「いちいち」というニュアンスが伝わります。every little monthly anniversary と言えば、 「◯ヶ月記念日みたいな細いこと」となりますね。
英訳2:1の I'm not the type to ~ を、I'm not the kind of person who ~ と言い換えることもできます。直訳は「〜する種類の人間ではない」です。