「〜して頂くのは難しいですか？」だと失礼のないように
聞こえても、まるで自分が出来ないかのように聞いてきてイラって
思う上司もいると思うので、～の頼み事をして迷惑じゃないかと言う
意味の確認で "Would it be any trouble if I asked you to..." などの
表現が一番安全かと思います。
「してもらうのは難しいですか？」は、
"Would you be able to ~?"
「～して頂いてもいいですか？」
と丁寧に依頼することも出来ます。
また、動作の主体が自分の場合は、
"Would you mind if I ~?"
を使います。
"Would you mind if I took the day off?"
「休みを頂くのは難しいでしょうか？」
ご参考になれば幸いです。
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