就職したことがない、会社に所属したことがないって英語でなんて言うの？

1) ”就職したことがない，会社に所属したことがない"　と言う訳出です. 2）”就職の経験はない，会社に所属の経験もない”　と言う意味です.

「就職したことがない、会社に所属したことがない」は、 "I've been self employed all my life." という表現を使うことも出来ます。 "self employed"は、「自営業者」のことです。 現在までその状態が続いている場合は、現在完了形の"have + 過去分詞"を使います。 ご参考になれば幸いです。