「サインちょうだい」は英語では「Autograph please」と言います。ここで使われている「autograph」は一般的な署名とは異なり、著名人や有名人がサインをする場合に特に使用されます。
あなたが友人に対して「サインちょうだい」と言いたいという文脈を考慮に入れた表現は「Can I have your autograph?」または「Could I get your autograph?」という形でもOKです。これは直訳すると、「あなたのサインをもらってもいいですか？」という意味になります。
さらに、友人が将来、プロホッケー選手になる可能性があるという情報を追加したり、それをユーモラスな要素として使いたい場合には、「Can I get your autograph before you become a famous hockey player?」（あなたが有名なホッケー選手になる前に、サインをもらってもいいですか？）という表現も可能です。
ご参考になれば幸いです。
Yukinoさん
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。
1. Could I get your autograph?
（あなたのサインもらっていい？）
2. Do you think I could get your autograph?
（あなたのサインもらうことについてどう考えますか？
2番目は「Do you think...」があるから（つまり、相手のお考えを探るため）、少し丁寧な言い方となります。
___
ものの上にサインがほしい場合は（例えばTシャツなど）、下記の言い方がお勧めです。
３．
Could you sign this (for me) please?
Would you mind signing this ___ (for me)?
____ のところ、Tシャツなどのものを入れます。
事例:
Would you mind signing this t-shirt (for me)?
Do you think you could sign this t-shirt for me?
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。
Can I have your autograph?
サインをもらえますか？
シンプルに上記のように英語で言うことができます。
autograph は有名人などの「サイン」を意味します。
例：
I can't believe I got his autograph!
彼のサインをもらえたなんて信じられません！
ぜひ使ってみてください。
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