He has already left on a journey at that time. 「彼はその頃すでに旅に出ていた。」
leave on a journey で旅に出るという意味です。
leaveが使われた他のフレーズとして、Leave it to me.「私に任せて。」という意味になります。ご参考になれば幸いです。
「彼のことを探していた」ある過去の時点で、彼はすでに旅に出ていたので、 had + 過去分詞の過去完了形が使えると思います。
He had already gone on his trip by that time.
「その頃には彼はすでに旅に出ていた。」
go on one's trip で「旅に出る」と言えます。
He had already left to go traveling at that time.
「その頃には彼はすでに旅に出ていた。」
ここでは leave to go traveling を使って「旅に出る」と表現してみました。
ご参考になれば幸いです！
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