What is the most fun thing or coolest thing that you have ever done?
文法的には間違っていませんが、fun は the most fun と言った方が自然なので
What is the most fun thing or coolest thing that you have ever done?
と言った方が良いかと思います。
この他もっと簡単に、
What would you say is the best thing you have ever done in your life?
「今までに一番最高だったことはなんですか?」
とも言えるかと思います。
ご参考になれば幸いです!