「懸賞によく当たります。」は、
"I often win sweepstakes."
"I often win a giveaway."
と言ったりします。
”sweepstakes”は、
「懸賞、くじ引き」
”giveaway”は、
「景品、賞品」
という意味です。
「当たる」は、「勝つ」という意味の"win"を使います。
”win a sweepstakes/ giveaway"
また、「（賞品などを）受け取る」は、"receive"
「懸賞に応募する」は、"enter sweepstakes"
を使います。
"I enter sweepstakes and sometimes receive a free stuff I always wanted."
「懸賞に応募して、欲しかった物をタダでもらうことがあります。」
ご参考になれば幸いです。
"I tend to be lucky with sweepstakes and often end up getting the things I want."
「懸賞によく当たり、欲しい物を手に入れることが多い」は、“I tend to be lucky with sweepstakes and often end up getting the things I want.” と表現できます。「tend to be lucky with」は「〜によく運がある」、「end up getting」は「最終的に手に入れる」という意味になります。
また、「○○ steak」についての講師のコメントは、おそらく言葉遊びや特定の方言かジョークの可能性があります。
関連単語:
Win: 勝つ、当たる
Prize: 賞、懸賞
Lottery: 抽選、宝くじ
Raffle: ラッフル、くじ引き
Lucky: 運が良い
Enter: 参加する
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