どういう意味で？　どういうふうに？って英語でなんて言うの？

1.「もう少し詳しく言っていただけますか？」 　具体的な意味を知りたいときに　be specific : 具体的になる＝具体的に話すと相手に問いかける方法があります。 ２．「具体的な例を挙げていただけますか？」 　相手の言っていることがあいまいでわかりにくい時に 　give me examples: 例をいくつか挙げてください 　＝「たとえば？」と質問します。

仰る通り、in what way は使えますね。 あと、How different? という言い方もいいと思いますよ。