When we go out it's usually (more or less) this same group of friends.
カタカナの「メンバー」は英語での使い方と異なる場合もありますのでご注意下さい！
This same group of friends
This same group
This same group of people
などを代わりに使って下さい。
More or less は「だいたい」という意味になります。
ご参考になれば幸いです。
When we hang out, it's almost always the same bunch of people.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhen we hang out, it's almost always the same bunch of people.
「私たちが出かける時は、ほとんどの場合同じメンバーです」
almost always で「ほとんどの場合」
the same bunch of people で「同じ顔ぶれ・同じメンバー」という意味です。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
