これをつけて。って英語でなんて言うの？

ヘッドフォンは複数形で headphones になるので この場合の これ は this ではなく these です。

1) Try these on and check out this music. 「これつけて音楽聴いてみて。」 「（ヘッドフォンを）つけて」という言い方は put these on や try these on と言えます。 「この音楽聴いてみて。」という言い方は check out this music や listen to this music と言えます。 ご参考になれば幸いです！