There was a time when I used to work until late at night.
There was a period in my life when I traveled a lot.
1) There was a time when I used to work until late at night.
「夜遅くまで働いていた時期もあった。」
There was a time when を使って言うことができます。
2) There was a period in my life when I traveled a lot.
「旅行にしょっちゅう行っていた時期もあった。」
There was a period in my life when などとも言えます。
ご参考になれば幸いです！
There were times when I had to work late into the night.
「There were times when」という構文を使って「There were times when I had to work late into the night.」と言い表すことができます。このフレーズは、過去にある期間、特定の行為を行う必要があった経験を述べるのに使います。"had to"は義務や必要性を示し、"work late into the night"は夜遅くまでの労働を意味します。この文脈で「時期」は"times"で表現され、複数の時期または複数回にわたる出来事を示しています。
関連する単語リスト:
occasionally: 時々
in the past: 過去に
日本 
アメリカ合衆国 
