Even though he brags about being rich, he never treats me to a meal.
Despite bragging about being rich, he never treats me to a meal.
「Even though〜doesn't〜」は「〜のに〜しない」
「Despite〜doesn't〜」は「〜くせに〜しない」
「Even though he brags about being rich, he never treats me to a meal.」の直訳は「彼は金持ち自慢をしてくるのに、何も奢ったりしてくれない」
「Despite bragging about being rich, he never treats me to a meal.」の直訳は「彼は金持ち自慢をしてくるくせに、何も奢ったりしてくれない」
He brags about how much money he has, yet he never treats us to anything.
He is so proud about being rich but never pays for anything when we are out.
1) He brags about how much money he has, yet he never treats us to anything.
「彼は金持ちなのを自慢するくせに何も奢ってくれたことがない。」
He brags about how much money he has を直訳すると「彼はいくらお金を持っているかについて自慢する」となりますが、brags about how much money he has で「お金持ちなのを自慢する」という言い方になります。
2) He is so proud about being rich but never pays for anything when we are out.
「彼は金持ちなのをとても自慢に思っているが、一緒に出かけても何も払ってくれたことがない。」
このようにも言えるかと思います。
ご参考になれば幸いです！
アメリカ合衆国 
日本 
