「今回の出張は今まで一番つらかった」
This business trip was the toughest one I've ever had.
「今回の出張は風邪をひいて今まで一番つらかった」
Catching a cold on this business trip made it the most challenging trip I've had.
「今回の出張はトラブルがあって今まで一番つらかった」
All the troubles made this the toughest business trip I've ever had.
「今回の出張はフライトが遅れて今まで一番つらかった」
Flight delays made this business trip the toughest one to date.
「ツライ」ということを表現したい時、私はよくpainfulを使います(*^_^*)
It was the most painful experience.
「それは最もつらい体験だった」
直訳すると、「最も苦痛な体験」ということです。
例）
It was painful to see him suffer.
「彼が苦しんでいるのを見るのは辛かった/苦痛だった」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
日本 
