Being able to have silence in your conversation not be so awkward.
Being able to have moments of silence in your conversation not bother either of you.
英語では “awkward silence” という表現があります。「気まずい沈黙」という意味です。会話が進めば進むほど話す内容や話題を変えたりしますが、ときどき訪れてくる沈黙は “moments of silence” です。また“not bother either of you” は「お互いその沈黙を気にしない」ということです。
I think it's when you're being able to experience a few moments of silence in your conversation without feeling (too) awkward about it.
ご質問どうもありがとうございます。
上の文脈を英語で表現する場合は、
下記の言い方ではいかがでしょうか。
I think it's when you're being able to experience a few moments of silence in your conversation without feeling (too) awkward about it.
--- to feel awkward about something = ~について気まずい気持ちを感じる
ご参考にしていただければ幸いです。