Which parking lot should I use that faces which street?
多重疑問文はむずかしいですね。
質問者様が考えた英語で、基本的には問題なく通じると思います。いくつか補足して回答させていただきます。
最初に、「駐車場」はparking lot, car parkと言うのが通常です。ここではparking lotを使いました。
「面する」のfaceですが、この文では状態動詞として用います。日本語的に「~している」であっても動作ではないので、状態を表す現在形で使います。したがって、
Which parking lot [that faces which street] should I use?
となりますね。ところで、英語は文の頭が長くなることを嫌う傾向があります。そこで、[ ]の関係節を文末に倒置して
Which parking lot should I use [that faces which street]?
とするほうが文のおさまりがよくなると考えられます。これについては、参考書の例文などで
The time will come when everyone lives in peace.
(誰もが幸せに暮らす時代が来るだろう)
というのを見たことはありませんか?基本文法に従えば、
The time [when everyone lives in peace] will come.
となるはずです。しかし、文頭要素が長く、述部が極端に短いため関係節を倒置して文末に配置してスタイル的なバランスを取っているんです。訳例はこの理屈に基づいています。
参考になれば幸いです。
Which street should I try to be facing when I'm looking for parking?
Should I use a parking lot facing ○○ street?
Which street should I park off of?
ストリートで行列駐車だったら、Which street should I try to be facing when I'm looking for parking?と言います。駐車場という意味だったらWhich street should I try to be facing when I'm looking for a parking lot?と言います。
直訳すると、パーキングを探す時、どのストリートに面するようにした方が良いですか?
になります。
具体的なストリート分かっていたらShould I use a parking lot facing ○○ street?を使えます。
三つ目は、パーキングはどのストリートとつながりますか?という意味です。
ご参考になれば幸いです。