この問題はもう何周もしたのでいい加減極めたって英語でなんて言うの？

1.何回も同じ問題を繰り返したので答えられる自信があります。
2.同じ問題を繰り返しやったのでこの項目を極めた自信があります。

confident=自信がある
question=問題・質問
repeat=繰り返す
topic＝テーマ・話題・項目・科目
master＝極める
plenty of times=何度も・何回も

１は同じ問題を繰り返したので「極めた」というより「できる」というニュアンスの文章です
This questionを使っているので、一般的に「特定の問題」を指しています
つまり、「この問題なら解ける（何度もやってるから）」というような表現です
Doingはここでは「やれる・解ける」の意味になりますが、代わりに
Completing「完了する」も使えます(ここでは「解ける」の意）
例）I am confident of completing this question as I have repeated it plenty of times.

クライアント様が「問題集」と書かれましたので
同じ問題というより「同じ科目についての問題」というような意味を受け取り
２は「同じ科目・テーマに関する問題」を繰り返したので「極めた」と訳しました

TopicまたはSubjectも使えます（同じ意味です）
例）I have repeated this [question/subject/topic] many times so I am confident I have mastered it.
何度も繰り返したのでこの科目を極めた自信があります