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どこかの建物で迷い込んだ時に
物静かだった子が急にこの建物の全貌を熟知しきっていて 長時間建物のルートについて語り始めた時のツッコミ。建物のルートに限らず 何かのフィールドについて死ぬほど通だった時など
Why do you know it very well? とかではなく、全貌を熟知しきっているという雰囲気で
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「know your way around 〜」は「～の地理に明るい」という意味です。その建物の中に、どこに行きたくても行けるという意味です。
「そんなに」は「very」より「so」の方がいいです。
この例文が足りないなら、もっと強い言い方は：
Why are you so intimately familiar with this building?
Why do you seem to know every inch of this building?
回答したアンカーのサイト
Machigai Podcast1
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アメリカ合衆国 
