どこかの建物で迷い込んだ時に
物静かだった子が急にこの建物の全貌を熟知しきっていて 長時間建物のルートについて語り始めた時のツッコミ。建物のルートに限らず 何かのフィールドについて死ぬほど通だった時など
Why do you know it very well? とかではなく、全貌を熟知しきっているという雰囲気で
Why do you know your way around this building so well?
Why are you so familiar with this building?
「know your way around 〜」は「~の地理に明るい」という意味です。その建物の中に、どこに行きたくても行けるという意味です。
「そんなに」は「very」より「so」の方がいいです。
この例文が足りないなら、もっと強い言い方は:
Why are you so intimately familiar with this building?
Why do you seem to know every inch of this building?