Is this your first time dressing up as a Santa Girl?
Would this be your first time...?
サンタガールになってくれる人は今そんな格好になっているなら、「Is this」の方がいいです。もしこのあとこの格好になるなら、「will this be」や「would this be」の方がいいです。「Would」は丁寧です。
その代わりに、「Have you dressed up like a Santa Girl before?」もよいです。
1) Have you ever dressed up like a Santa girl?
「サンタガールに扮装したことはありますか？」
dress up like a Santa girl で「サンタガールに扮する」
2) Have you ever worn a Santa girl costume before?
「今までにサンタガールのコスチュームを着たことはありますか？」
wear a Santa girl costume で「サンタガールのコスチュームを着る」
ご参考になれば幸いです！
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