いつ休みはいつとれるの? = When can you take a day off?
少し気を使って「〜はいつぐらいに取れそう？」と言いたい場合は、 "When do you think you could take 〜”を使います。
A day off = 一日休み
Some time off = 数時間のお休み
❶Will you be able to take a day off?
(一日休みとれそう？)
Will you be able to take a few days off?
(何日か休みとれそう？)
❷Do you have any vacation days left?
(休暇日数残ってる？)
〜と聞くことができます。
アメリカは日本と違い休暇日数は全部使うのが当たり前なので、こういう聞き方もします。
参考までに！
イギリス 
アメリカ合衆国 
