"Time flies when I'm with you."というフレーズの直訳は「あなたといると時間が飛んでいく」つまり「あなたとの時間はあっという間に感じる」という意味になります。そして、「もっと一緒にいたい」という気持ちも含んでいます。
このフレーズには、あなたと過ごした時間がとても楽しく、あっという間に感じるほど素晴らしい時間で、より長く一緒にいたいという想いが強く込められています。
このフレーズを使うと、その人へのあなたの気持ちをより深く伝えることができます。
他の例としては、"Time seems to fly when I'm with you."も同様の意味を持ちます。