I like someone who is fun to talk with. It doesn't matter where you go for a date.
「話がおもしろい」というのを「一緒にしゃべっていて楽しい」と意訳しました。
I like someone who is fun to talk with.
一緒にしゃべっていて楽しい人が好き。
It doesn't matter where you go for a date.
デートをどこに行こうと関係ないから。
matter は「重要である」ということですね。
it doesn't matter... ですから「重要ではない、関係ない」ことを表わせます。
I like funny guys, because they make a better date.
要は「話の面白い人は、より良いデートを作ってくれるから好きだ」と言いたいわけですよね。ですので今回はそのまま訳させていただきました。a good date や、a fun date など他にも表現はありますが「他の人よりも」という比較を表現するために、形容詞の部分を変化させるのがポイントだと思います。
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